На території сучасного Новгорода-Сіверського та його околиць археологи знайшли численні пам’ятки різних епох — від кам’яного віку й періоду бронзи до часів формування слов’янства. Це свідчить про те, що місцевість була заселена ще задовго до виникнення самого міста.
У ІХ–Х століттях нашої ери на Замковій горі існувало городище роменської культури. Воно не мало значних оборонних укріплень, проте тут знаходилося чимало господарських споруд. Після великої пожежі в Х столітті на цьому місці звели нове укріплене місто-фортецю, яке мало захищати північно-східні рубежі Київської Русі. Саме цей період і вважається часом заснування Новгорода-Сіверського.
Наприкінці ХІ століття, згідно з рішенням з’їзду руських князів у Любечі 1097 року, місто стало столицею Сіверського князівства. У ті часи воно перетворилося на важливий політичний і військовий центр.
Із сивої давнини бере початок і символіка міста. На гербі Новгорода-Сіверського зображено міцні мури з вежею, списом і шаблею — це відображення оборонного минулого міста, яке століттями протистояло ворогам. А зоря над вежею, ймовірно, символізує Віфлеємську зірку, що сповістила про народження Ісуса Христа. Ці елементи були офіційно затверджені на гербі, наданому у 1620 році польським королем Сигізмундом ІІІ разом із магдебурзьким правом. Новгород-Сіверський став першим містом на Чернігівщині, що отримало власний герб.
Багато історичних пам’яток міста було зруйновано під час численних воєн і набігів. Однак окремі свідки минулих епох збереглися. Так, на місці стародавньої кам’яної церкви Святого Миколая XI століття у 1762 році звели дерев’яну однойменну церкву в народному стилі. Вона вціліла до сьогодні і є однією з найцінніших архітектурних пам’яток регіону.
Не менш давню історію має і Успенський собор. Точна дата його спорудження невідома, але вважається, що перший вівтар освятили ще у 1701 році. У наступні століття храм неодноразово перебудовували — у 1820 році, зокрема, замінили бані та звели дзвіницю.
Окрім культових споруд, у Новгороді-Сіверському збереглися і пам’ятки цивільної архітектури XVII–XVIII століть. Серед них — велична Тріумфальна арка, зведена на кошти місцевих дворян та купців до приїзду імператриці Катерини ІІ. Арку прикрасили гербами десяти повітів, що тоді входили до складу Новгород-Сіверського намісництва. З тих самих часів у центрі міста збереглися і старовинні торгові ряди, споруджені на замовлення купців. Вони й досі використовуються за призначенням, нагадуючи про торгову історію міста.
Новгород-Сіверський, із його тисячолітньою історією, залишається одним із найдавніших міст України, що зберегло дух давньої Русі, старовинну архітектуру та унікальні символи своєї минувшини.