Жеребкування 1/4 фіналу оновленого Кубка України сезону 2025/2026 пройшло 28 листопада в Будинку футболу в Києві. У процедурі взяв участь і представник Чернігівщини – «Чернігів» з Першої ліги, про що повідомлено на офіційному YouTube-каналі Української асоціації футболу.
Після визначення пар чвертьфіналу стало відомо, що суперником чернігівського клубу стане інша команда Першої ліги – «Фенікс-Маріуполь». Матч відбудеться на домашньому стадіоні «Чернігів-Арена».
Базові календарні дати поєдинків 1/4 фіналу призначено на 3, 4 і 5 березня 2026 року. Фінальна гра Кубка України сезону 2025/2026 намічена на 20 травня 2026 року, а місто проведення визначить виконком УАФ.
В оновленому форматі розіграшу турніру команди проводять одну зустріч у кожному раунді. Якщо основний час не виявляє переможця, команди переходять одразу до серії пенальті, без додаткових таймів. Також формат передбачає «сліпий» жереб без посіву.